El «Xeneize» fue muy superior en el primer tiempo y se puso en ventaja gracias al gol de cabeza del debutante Daniele De Rossi, quien se presentó en muy buen nivel. Sin embargo, bajó inexplicablemente el ritmo en el complemento y permitió el crecimiento de Almagro, que aprovechó una falla defensiva de Boca y el «Burrito» Martínez convirtió el 1-1. La serie de 16avos. de final se define en los tiros desde el punto penal.
La nueva estrella del «Xeneize» se paró adelante de los centrales y buscó ser salida, a un toque. Cuando la defensa se adelantó, también dio el pase al frente y buscó ser eje, siempre intentando desde el pragmatismo. Boca asumió el protagonismo, y aunque los flashes se enfocaron en De Rossi, el hombre más punzante de los primeros minutos resultó Frank Fabra, como ante Patronato: desbordó dos veces por izquierda y en una, a los 10 minutos, encontró a Ramón Ábila, quien definió desviado.
Pero Boca insistió con mantener el partido en piloto automático. El entrenador modificó la ofensiva completa para buscar mayor desequilibrio (Tevez y Hurtado por Ábila y Zárate); a los 31 minutos, llegó el momento de la ovación para De Rossi, quien le dejó su lugar a Campuzano. En el medio, almagro avisó dos veces, con un zurdazo de Arias y un cabezazo defectuoso de Diana, tras una mala salida del portero.
Y el encuentro le cobró la pasividad a Boca. A los 36 minutos, un error de Junior Alonso y otra salida apresurada de Díaz le permitieron al ingresado Denis llevarse la pelota y al «Burrito» Martínez, un ex Boca, convertir el 1-1.